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共轭效应

【定义】在单键和双键相互交替的共轭体系或其他共轭体系中,由于π电子的离域作用使分子更稳定、内能降低、键长趋于平均化,这种效应叫做共轭效应。
【说明 】 
1. 诱导效应和共轭效应都能使体系的电荷分散、能量降低、 稳定性增加。但是两者的区别是诱导效应主要通过σ键传递,而且传递二三个原子后就迅速减弱到可以忽略不计。共轭效应主要i通过π键传递,能从共轭体系的一端传递到较远的一端。
2. 共轭效应分静态共辄效应和动态共扼效应。静态共轭效应是在没有外界的影响下表现的一种内在性质。例如,苯分子中各碳原子共平面,相邻π键交叠而成共轭,使6个碳碳键的键长平均化,使体系趋于稳定。动态共轭效应是在外界条件(如试剂)影响下使分子中的电子云密度重新分配,分子的极性增大。例如: 1,3-丁二烯跟卤化氢反应时,由于动态共轭效应使加成反应主要发生1,4-加成。
3. 如果共轭体系中的取代基能降低体系的电子云密度,则这些基团有吸电子共轭效应,如-NO2、—CN、一COOH、一CHO、一COR 等。如果取代基能增加共轭体系的电子云密度,则这些基团有给电子的共轭效应。这类取代基如—NH2、—Cl、-OH。

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