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苯酚

【苯酚的结构】

似的。苯酚分子中羟基(—O—H)中的氢原子不与苯环处于同一平面上,而是位于苯环所处平面的一侧。羟基的氧原子含有孤对电子,这孤对电子的电子云受苯环电子云的作用而向苯环转移,因之诱导氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移,使羟基中氢原子的离子化倾向大为增强,使苯酚在水中能微弱电离而呈弱酸性。

苯酚分子中,由于羟基的存在,使得苯环的活泼性增强,特别是羟基的邻对位上的氢原子易被取代。

【苯酚的化学性质】

苯酚分子中含有羟基(-OH),也可以发生O-H键断裂和C—O键断裂。但酚与醇结构不同,酚羟基与苯环直接相连,因此酚的O-H键容易断裂,而C—O键却很难断裂,此外由于酚羟基的影响,增大了苯环上邻、对位上氢的活性,容易被取代。

【苯酚的用途】

苯酚是一种重要的有机合成原料,可用来制取酚醛塑料(电木)、*合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等。苯酚可凝固蛋白质,有杀菌效力,苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂,商品“来苏儿”(Lysol)消毒药水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液,药皂中也掺入少量的苯酚。苯酚催化加氢即生成环己醇,是合成尼龙66的原料之一:

苯酚的工业制法

苯酚有四种工业制法。(1)苯酚和它的同系物存在于煤焦油中,可将煤焦油的中间馏分,经碱液提取,再经酸化制取苯酚,但此法产量有限。

(2)苯磺酸碱熔法

此法产率高,但操作工序繁多,消耗大量硫酸和烧碱,对设备腐蚀严重。

(3)氯苯水解法(4)异丙苯氧化水解法

此法每生产一吨苯酚可同时获得0.6吨丙酮。

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